קשרו העמוק של יעקב למערת המכפלה מובא בהבלטה ובהרחבה רבה בתורה, הוא משביע את בנו, יוסף, המשנה למלך, להביאו לקבורה עם אבותיו:
"ועשית עמדי חסד ואמת, אל נא תקברני במצרים; ושכבתי עם אבותי, ונשאתי ממצרים וקברתני בקבורתם..."

(בראשית מ"ז כ"ט-ל')

קבורת יצחק ורבקה במערת המכפלה אינה נזכרת על סדר הכתובים, אלא בצוואת יעקב (ברשית מ"ט) חז"ל, מתוך הפסוקים, עומדים על הסבה לכך שלא נכתבה במקומה.
את מות רבקה מעלים חז"ל מהפסוקים המלווים את יעקב, השב מגלותו בחרן: "ויבא יעקב לוזה אשר בארץ כנען, היא בית אל, הוא וכל העם אשר עמו ויבן שם מזבח ויקרא למקום א-ל בית-אל, כי שם נגלו אליו הא-לוהים בברחו מפני אחיו. ותמת דבורה מינקת רבקה ותקבר מתחת לבית-אל תחת האלון ויקרא שמו אלון בכות".

(בראשית ל"ה, ו'-מ).

אף צוואתו האחרונה לשבטים חוזרת ומפרטת את בקשתו להיקבר בחברון, ואף את תולדותיה ומיקומה של מערת המכפלה:
"ויצו אותם ויאמר אליהם: אני נאסף אל עמי; קברו אותי אל אבותי, אל המערה אשר בשדה עפרון החיתי. במערה אשר בשדה המכפלה, אשר על פני ממרא, בארץ כנען, אשר קנה אברהם את השדה מאת עפרון החיתי לאחוזת קבר. שמה קברו את אברהם ואת שרה אשתו, שמה קברו את יצחק ואת רבקה אשתו, ושמה קברתי את לאה; מקנה השדה והמערה אשר בו, מאת בני חת."

(בראשית מ"ט כ"ט-ל"ב)

נחמיה בתפילתו מעלה את אברהם העברי בחירתו ובריתו:
 אתה הוא ה' לבדך, אתה עשית את השמים ושמי השמים… אתה הוא ה' הא-להים אשר בחרת באברם, והוצאתו מאור כשדים, ושמת שמו אברהם, ומצאת את לבבו נאמן לפניך, וכרות עמו הברית לתת את ארץ הכנעני… לזרעו, ותקם את דברך, כי צדיק אתה!

(נחמיה, ט' ו' – ח')

התפילות כולן, על פי חז"ל, קשורות קשר עמוק לאבות ולמערת המכפלה.
יסוד תיקון וקביעת התפילות, על פי חז"ל, תוקן ע"י האבות:
"אמר ר' יהושע בן לוי" אבות הראשונים התקינו שלש תפילות.
אברהם תקן תפילת שחרית, שנאמר: "וישכם אברהם  בבקר אל המקום אשר עמד שם" (בראשית י"ט כ"ז), ואין עמידה אלא תפילה, שנאמר "ויעמוד פנחס  ויפלל" (תהילים ק"ו ל').
יצחק תקן תפילת מנחה, שנאמר "ויצא יצחק לשוח בשדה" (בראשית כ"ד ס"ג), ואין שיחה אלא תפילה, שנאמר "אשפוך לפניו שיחי" (תהילים קמ"ב ג').
יעקב תקן תפילת ערבית, שנאמה "ויפגע במקום" (בראשית כ"ח י"א), ואין פגיעה אלא תפילה, שנאמר "אל תשא בעדם רינה ותפילה ואל תפגע בי" (ירמהו ז' ט"ז).

                   (בראשית רבה ס,ס"ח;  במדבר רבה ב';  ירושלמי ברכות פ"ד;
                           בבלי ברכות כ"ו;  עבודה זרה ז';  תנחומא חיי שרה ה; 
                           מקץ ט';  מדרש שוחר טוב נ"ה, ק"ב;  מדרש משלי כ"ב)

מעלת התפילה במערת המכפלה מבוטאת ע"י חז"ל ע"י אגדות על תפילות במערה – לאורך דורות עם ישראל.
חז"ל מרחיבים בתיאור תפילתו של כלב בן יפונה, שהתפלל על קברי האבות כדי להינצל מעצת המרגלים. ממשמעותה של תפילה זו ניתן ללמד על החשיבות שמייחסים חז"ל לתפילה במערת המכפלה:
"ויעלו בנגב ויבא עד חברון" (במדבר י"ד כ"ב) – "ויבואו" מבעי ליה?! (היה צריך לומר "ויבואו", בלשון רבים, כמו "ויעלו"?!) אמר רבא: "מלמד, שפירש כלב מעצת המרגלים הלך ונשתטח על קברי האבות; אמר להם: בקשו עלי רחמים, שאנצל מעצת מרגלים".

 (בבלי, סוטה ל"ד ע"ב)

"כיון שהגיעו למערת המכפלה בא עשיו ועיכב. אמר להם: "ממרא קרית הארבע" – ארבעה זוגות הם: אדם וחוה, אברהם ושרה, יצחק ורבקה, יעקב ולאה. יעקב קבר את לאה בחלקו, והמקום שנשאר – שלי הוא!" אמרו לו, "מכרת!" אמר להם: "אמנם מכרתי את בכורתי, את חלקי (בירושת הארץ ) לא מכרתי!" אמרו לו: "כן מכרת, שכתוב – "בקברי אשר כריתי לי" (בראשית נ' ה'), ואין 'כירה' אלא לשון מכירה".
אמר להם: "הבו האיגרת! אמרו לו, האגרת במצרים, ומי ילך להביאה? – ילך נפתלי, שקל הוא כאיילה, שכתוב "נפתלי איילה שלוחה הנותן אמרי שפר" (שס מ"ט כ"א), אל תקרי "אמרי שפר" אלא "אמרי ספר". חושים בן דן היה שם, ואזניו היו כבדות. אמר להם חושים: "מה זאת?" אמרו לו – "הוא (עשיו) מעכב, עד שיבוא נפתלי ממצרים". אמר להם: "ועד שיבוא נפתלי ממצרים יהא אבי אבא מוטל בביזיון?!"
לקח קולפא (מוט), היכה על ראשו של עשיו; (מת עשיו) ונפלו עיניו על רגליו של יעקב. פתח יעקב את עיניו וחייך, וזהו שכתוב: "ישמח צדיק כי חזה נקם, פעמיו ירחץ בדם הרשע" (תהילים נ"ח י"א)

(בבלי סוטה י"ג ע"ב)

אך לא רק פתיחת התפילה מתקשרת לאבות; אף סידורה של התפילה – מספר ברכותיה – נובע ממספר האזכרות של שלשת האבות בתורה:
רבי חנינא בשם ר' פנחס אמר: שמונה עשרה פעמים מזכיר האבות (דהיינו – שלשת האבות: אברהם, יצחק ויעקב יחד) בתורה, וכנגד כן קבעו חכמים י"ח ברכות שבתפילה. ואם יאמר לך אדם: י"ט הם! – אמור לו: "והנה ה' ניצב עליו ויאמר: אני ה' א-להי אברהם אביך וא-להי יצחק" (בראשית כ"ח י"ג) – אין הוא מן המניין. ואם יאמר לך אדם: י"ז הם! אמור לו: "ויקרא בהם שמי ושם אבותי אברהם ויצחק" (שם מ"ח ט"ז) –חד מנהון.

(בראשית רבה, ס"ט ד'; ירושלמי תענית ב' כ')

עפ"י אגדת חז"ל, המובאת בתלמוד הבבלי, ביקר במערת המכפלה ר' בנאה. ר' בנאה, רבו של ר' יוחנן, היה אחד מאחרוני התנאים-וראשוני האמוראים, ודבריו מופיעים עדיין בברייתות ובמדרש.
בין פעולותיו של ר' בנאה הייתה גם ציון מערות קבורה, ע"מ להזהיר מפני הטומאה. בין השאר, ביקר גם במערת המכפלה

התפילות כולן, על פי חז"ל, קשורות קשר עמוק לאבות ולמערת המכפלה.
יסוד תיקון וקביעת התפילות, על פי חז"ל, תוקן ע"י האבות:
         "אמר ר' יהושע בן לוי" אבות הראשונים התקינו שלש תפילות. אברהם תקן תפילת שחרית, שנאמר: "וישכם אברהם בבקר אל המקום אשר עמד שם" (בראשית י"ט כ"ז), ואין עמידה אלא תפילה, שנאמר "ויעמוד פנחס ויפלל" (תהילים ק"ו ל').

למרות שיעקב קנה את חלקו במערת המכפלה בהון רב – נאלצו בניו, בסופו של דבר, לקנות שנית את מערת המכפלה מעשיו – והפעם במלחמה. גם סיפור זה מופיע במספר מקורות מדרשיים:
"נטלוהו בניו לארץ כנען, נשמע הדבר לעשיו הרשע, מיהר ובא מהר שעיר בלגיונות מרובין, ובא לחברון, ולא היה נותן ליוסף לקבר את אביו במערת המכפלה. מיד רמז (יוסף) לחושים בן דן, ונטל סייף, והתיר את ראשו של עשיו הרשע. והיה ראשו של עשיו מתגלגל עד שנכנס לתוך מערת המכפלה, ונח בחיקו של יצחק אביו,. ואת גופו קברו בני עשיו בשדה המכפלה. ואחרי כן קברו בניו את יעקב במערת שדה המכפלה, אשר קנה אברהם מעפרון החיתי, על פני ממרא".
                 (תרגום ירושלמי, מיוחס לתנא יונתן בן עוזיאל, לבראשית נ' י"ג)

חז"ל מבארים את צוואתו של יעקב כתיאור מפורט של מקומה ומשמעותה של המערה:
"אמרו לו (הבנים): תן סימן למערה! אמר להם: במערת המכפלה; אותה מערה שתראו כפולה – הוו יודעין שהיא היא. למה נקראת ה"מכפלה"? – שכל הקבור שם שכרו כפול ומכופל. אמרו לו: באיזה מישור היא? אמר להם: "אשר על פני ממרא". – באיזה מקום? א"ל: בארץ כנען. אמרו לו: מאיזו זכות אתה נכנס אליה? – א"ל: שאברהם זקני קנאה; הה"ד: "אשר קנה אברהם". וכשם שאברהם ושרה, יצחק ורבקה קבורים זוגות זוגות – כך קברוני אצל בת זוגי, אצל לאה, הה"ד "ושם קברתי את לאה". אמרו לו: מתייראים אנו שמא יבואו בני חת ויערערו שהשדה לא היה של עפרון, אלא מהם! א"ל אל תיראו, שבשעה  שקנה – היה לעיני בני חת, ואם היה שם ערעור – אותה שעה היו מערערים לכך נאמר: "מאת בני חת".
                                       (בראשית רבתי, מה' אלבק, עמ' 256)

אך לא רק פתיחת התפילה מתקשרת לאבות; אף סידורה של התפילה – מספר ברכותיה – נובע ממספר האזכרות של שלשת האבות בתורה:
    רבי חנינא בשם ר' פנחס אמר: שמונה עשרה פעמים מזכיר האבות (דהיינו – שלשת האבות: אברהם, יצחק ויעקב יחד) בתורה, וכנגד כן קבעו חכמים י"ח ברכות שבתפילה. ואם יאמר לך אדם: י"ט הם! – אמור לו: "והנה ה' נצב עליו ויאמר: אני ה' א-להי אברהם אביך וא-להי יצחק" (בראשית כ"ח י"ג) – אין הוא מן המנין. ואם יאמר לך אדם: י"ז הם! אמור לו: "ויקרא בהם שמי ושם אבותי אברהם ויצחק" (שם מ"ח ט"ז) –חד מנהון.
                                (בראשית רבה, ס"ט ד'; ירושלמי תענית ב' כ')

"וכשבאו למערת המכפלה בא עליהם עשיו מהר שעיר לחרחר ריב ואמר: שלי היא מערת המכפלה! מה עשה יוסף? שלח לנפתלי לחפש במזלות ולירד למצרים ולהעלות כתב עולם שהיה בידם. לכך נאמר "נפתלי אילה שלוחה" (בראשית נ' כ"א). חושים בן דן היה פגום באזנו ובלשונו. אמר להם: מפני מה אנו יושבים כאן? הראוהו באצבע, אמר לוף בשביל האיש הזה שאינו מניח לנו לקבר את יעקב אבינו. מיד שלף את חרבו והתיז את ראשו, ונכנס לתוך מערת המכפלה, ואת גויתו שלחו לארץ אחוזתו בהר שעיר."
                                                 (פרקי דר' אליעזר, פרק ל"ט)

תפילתו של כלב והשתטחותו על קברי האבות מבוטאת ע"י חז"ל כ"התחברות עם האבות". בדיוק באופן זה מתואר ע"י חז"ל קשרו של דוד המלך עם האבות בחברון, כשעלה לחברון, עפ"י צווי ה', וקבע בה את עיר בירתו הראשונה:
"וכי כיוון שמת שאול, והמלכות ראויה לדוד, מדוע לא קיבל המלכות מיד על כל ישראל (בירושלים)? אלא כולו בסוד החוכמה, כיוון שדוד אין לו לקבל המלכות, אלא עד שיתחבר עם האבות,שהן בחברון כדי שהוא יקבל מלכות. ועל זה ישב שם שבע שנים, כדי שיקבל את המלכות כראוי, וכולו בסוד החוכמה, כדי שתיכון מלכותו".

לתפילת כלב במערת המכפלה מתייחסים חז"ל בהדגשה ובהבלטה, ומעניקים לה משמעות עמוקה. הדבר מוצא ביטוי במדרש הבא:
"ר' יהודה ורבי חייא הוו אזלי באוחא. אמר ר' חייא: חברייא כד אינון באורחא בעיין למהך בלבא חד, ואי איערערו, או אזלי בגוויהו חייבי עלמא, או בני נשא דלא אינון מהיכלא דמלכא, בעי לאתפרשא מנייהו. מנן לן? מכלב; דכתיב – "ועבדי כלב, עקב היתה רוח אחרת עמו, וימלא אחרי" (במדבר י"ד כ"ד); מאי "רוח אחרת"? דאתפרש מאינון מאללין. דכתיב  - "ויעלו בנגב ויבא עד חברון" – דאתפרש מאינון מאללין,

רק לאברהם התגלתה המערה. לעפרון אין חלק בה, ולא ראה בה אלא חושך:
"תא חזי, אי עפרון היה חמי במערתא מה דהוה חמי בה אברהם לית מלה אתגליא, אלא למאריה. ובגין כך, לאברהם אתגליא, ולא לעפרון. לאברהם אתגליא – דליה הוה. ועפרון – לא הות אתגליא ליה, דלא היה ליה חולקא ביה. לא אתגלי לעפרון כלום, ולא הוה חמי אלא חשוכא, ועל דא זבין לה.

"אזלו, כד מטו בי חקל, אמר רבי יצחק: "לימא מר מאינון מילין דמעלייתא דבקריאת שמע". פתח ואמר: "שמע ישראל ה' אלוהינו ה' אחד".
האי קרא, תינח בשעתא דאמרו בניו דיעקב לאבוהון, או משה לישראל, אבל השתא, כ"ע אמרי "שמע ישראל" – למאן "ישראל" אמרין?
- אלא הא תנחנא, "יעקב אבינו לא מת", והקב"ה חתים ליה גו כורסא יקריה, למהוי תדיר סהדא על בנוי, דקא מיחדי שמיה דקב"ה כדחזי, בכל יומא תרין זמני, וכד אינון מיחדיו שמיה דקב"ה, אמרין שמע ישראל, הוי סהיד עלן, דאנן מיחדי שמיה דקב"ה, כדקא חזי.

חז"ל מרחיבים, ע"פ דרכם, את קשרו של יעקב למערת המכפלה מפן נוסף: השלמתה של המערה לעולם, וחזרת האור למערה, עם קבורת יעקב. כך מובא בזהר:
"תא חזי: כד הוה עאל יעקב במערתא, כל ריחין דגנתא דעדן אשתכח במערתא, ומערתא סליק נהורא, ושרגא חד דליק. וכד עאלו אבהן לגבי יעקב למצרים, לאשתכחא עמיה, אסתלק נהורא דשרגא. כיון דעאל יעקב במערתא,

"ויהיו חיי שרה", ומה מסופר בפרשה על חיי שרה? לכאורה לא כלום, מסופר בה על מיתתה וקבורתה, ומשא ומתן ארוך ומיגע שהיה לאברהם עם בני חת ועפרון החתי על קניתה של מערת המכפלה לצורך קבורתה של שרה. ואם כן מדוע נקראת הפרשה "חיי שרה"? אלא שהשם הזה בא ללמדנו שצדיקים אף במיתתם קרואים חיים.

הולך הוא אברהם אבינו לקבור את אשתו. יודע הוא כי כל הארץ - שלו היא בדבר ה'. אך יודע הוא גם כן כי "הכנעני אז בארץ". עוד לא הגיעה עת המלחמה והכיבוש. תקיעת השרשים בארץ, לא תבוא אלא בכסף מלא. לכן לא בחר אברהם אבינו בגבעה מגבעות מדבר באר שבע, עיר מגוריו.

בשתי דרכי קניין קנו האבות את זכותינו על ארץ ישראל. שתי דרכים השונות במהותן והמבטאות היבטים שונים של בעלות עם ישראל על ארץ ישראל. ראשיתה של הדרך הראשונה נעוצה בתיאור הבריאה בפרק א' בבראשית.

המדרש (בראשית רה י”א) מתפעל  מאריכות סיפורו של אליעזר והישנות הפרשה בסיפורו של אליעזר ללבן ובתואל עד שאמרו “אמר רבי אחא יפה שיחתן של עבדי אבות מתורתם של בנים”, ומשום מה שוכח המדרש את “תורתן של אבות” שהוא הנושא הראשון שבו פותחת הפרשה, פרשת קניית שדה מערת המכפלה.

פרשת השבוע הנקראת "חיי שרה" עוסקת בעיקר בבניית היסודות של עם ישראל בשני תחומים, התחום הראשון קנין אחוזה בארץ ישראל והתחום השני בניית האומה ע"י הבאתה של רבקה ליצחק לצורך הקמת הבית.