מבוא לכימיה אורגנית

הקדמה:

כימיה אורגנית בהיסטוריה היא כימיה של חומרים אורגנים (מצומח ובע"ח), אבל כיום הוא יותר מוגדר כחקר של תרכובות הנוצרות מאטום הפחמן.
מקורה מתחילת המאה ה-19 ועם הזמן נמצא כי ניתן להכין חומר אורגני מאי אורגני. סינתוז זה חשוב כדי: 
א. ליצור חומרים זמינים וזולים יותר.

ב. להכין חומר חדש.

יש לציין את מולקולת הפחמן דו חמצני כי הוא חומר מעבר בין אורגני לאי אורגני כי הוא ספציפית הוא גם נמצא בטבע וגם מיוצר על ידי אורגניזם.
בגדול חומר אורגני הוא חומר המיוצר על ידי אורגניזם. יש להם השפעה מאוד גדולה על יצורים חיים כמו תרופות וסמים.
האטומים שניגע בהם הם: C,H,O,N,I,Br,F,S,Cl. הלוגנים (אטומים מטור 7) יצרו קשר יחיד, הפחמן יוצר 4 קשרים.

הקשר C-H הוא בעל אלקטרושליליות נמוך והוא לא קוטבי.

קשר כפול חזק יותר מקשר יחיד, ולכן יותר קל לשבור קשר יחיד מאשר קשר כפול. נדרשת יותר אנרגייה כדי לפרק את הקשר הכפול.

פחממנים - תרכובות המורכבות מפחמנים ומימנים בלבד.

שיטת שלד הפחמני - לא מציירים אטומי פחמן ולא אטומי מימן שקשורים לפחמן, אך אם המימן קשור לאטום אחר כמו O יש לרשום אותו. כל אטום אחר נדרש תמיד לרשום אותו.

מציירים קשרים בין אטומי פחמן בצורת זיגזג, כך שבקצה כל קו שבור יש פחמן.

את סדר נוסחא המולקולרית כותבים לפי רמת אלקטרושליליות, השלילי בצד ימין והחיובי בצד שמאל. 

אלקאנים

איזומרים- תרכובות בעלי אותה נוסחה מולקולרית (CxHy) הנבדלים זה מזה בנוסחת המבנה שלהם. תופעת האיזומריה חשובה לגיוון העצום של פחממנים ולכן זו הסיבה לריבוי העצום של תרכובות הפחמן.

איזומר מבני - מולקולות שהן בעלות אותה נוסחה מולקולרית, אך יש להן קשרים שונים בין האטומים במולקולה הם בנויים בצורה אחרת (מבנה אחר לאותה נוסחא). שינוי זה מהווה שינוי בתכונות פיזיקליות כמו בטמפרטורת רתיחה, ולכן יש חשיבות בסוג האיזומר המתבקש.  איך לזהות איזומר מבני?:

- ווידאו נוסחא מולקולרית - אם שואלים אותי האם זה איזומר מבני או לא אז בשלב הראשון אני אכתוב נוסחא מולקולרית ואראה האם זה אותו הדבר, בשלב השני זה להתבונן בתרכובת ולשים לב לשוני במבנה השוואתית. 
- חשוב לשים לב באיזומר מבני שיש אפשרות להפוך את המולקולה כך שהיא אותה מולקולה פשוט מסובבת והיא לא תיקרא איזומר כלל אלא אותה מולקולה. 

- שימו לב לאופציות שינוי מיקום קשר כפול (אך לא בצורה שתיצור אופציה כפולה זהה) 
- לנסות לראות האם ניתן לשנות את סדר המולקולה אז אם למשל מסודרים לנו 4 בשורה פחמנים אז נעשה 2 למעלה ושתיים למטה (ריבוע) או משולש וקו מחובר או אם יש אטום חמצן בצד אז לנסות להכניס באמצע, לנסות כל מיני שינויים במבנה ובסדר האטומים ולשמור על נוסחא מולקולרית. להקפיד שלא יהיו מבנים כפולים. 

יש שיטה נוספת בזיהוי - תוכלו לכתוב את השם שם התרכובת המלא ולראות האם הוא אותו הדבר או שלא. אם לא אז הוא איזומר מבני.  

לסיכום איזומר מבני הוא בעל אותו נוסחא מולקולרית כל עוד המבנה שלו שונה לאחר.

איזומר גאומטרי (סטריאואיזומריה) - מולקולות שהן בעלות אותה נוסחה מולקולרית, אבל המתמירים נמצאים במרחב שונה - מבוטא ב Cis או Trans (מלשון גאומטריה במרחב שלו). כלומר אם יש מולקולה שהיא מופיעה כציס אז האיזומר הגאומטרי שלה יהיה טראנס ולהיפך. 

cis - ייחוס לשני מתמירים מרכזיים נמצאים באותו קו מישורי (נניח שני מתמירים מעל קו המישור או שניים מתחת לקו המישור).
trans - ייחוס לשני מתמירים מרכזיים הנמצאים בקווים מישוריים שונים, למשל מתמיר אחד מעל קו המישור המולקולרי והשני נמצא מתחת לקו המישור, ולהיפך.

בין ציס לטראנס: טראנס יותר יציב בעל אנרגיה נמוכה יותר, וציס הוא פחות יציב בעל אנרגיה גבוהה יותר. 
הערה - אם יש למולקולה שני מתמירים גדולים אחד בעמדה אקסיאלית ואחד בעמדה אקורטיאלית אז העדפה שמתמיר הגדול ביותר יהיה באקורטיאלי. 

סיכום:

Cis - לא יציב, אנרגייה גבוהה, מתמירים באותו מישור.
Trans - יציב, אנרגייה נמוכה, מתמירים במישורים שונים. 

יציבות מבנה כיסא: 

המטרה ליצור מבנה יציב יותר, ומבנה יציב קורה כאשר המתמירים הגדולים ביותר רחוקים אחד מהשני ולא קרובים ואז יוצרת דחייה. 
לכן אם יהיה מתמיר אחד בעמדה אקסיאלית ומתמיר שני בעמדה אקורטיאלית אז שני התצורות יהיו בעלות אותו אנרגייה.
אבל אם שני המתמירים באותה העמדה שניהם אקסיאלי או שניהם אקורטיאלי אז תמיד יהיה עדיפות לציור כיסא כך שהעמדות יהיו אקוירטיאליות כי בעמדה זו הם יותר רחוקים אחד מהשני והמבנה יציב ביותר. 

סיווג פחמנים במולקולה - סיווג הפחמנים בכימיה אורגנית מבוצע לפי מספר אטומי פחמן האחרים שמחוברים אל אטום פחמן ספציפי ישירות.
פחמן ראשוני - פחמן שמחובר אליו רק אטום פחמן נוסף אחד בלבד ישירות נוספים.

פחמן שניוני - פחמן שמחובר אליו שני אטומי פחמן נוספים. 

פחמן שלישוני - אטום פחמן שמחובר אליו שלושה אטומי פחמן נוספים.
פחמן רבעוני - אטום פחמן שמחובר אליו ארבעה אטומי פחמן נוספים. 

כללי מינוח תרכובות - שמות לתרכובות אורגניות:
1. זיהוי שרשרת ראשית - אנחנו צריכים לבחור שרשרת בתרכובת שהיא הראשית בעלת כמה שיותר אטומי פחמן אבל שתיצור לנו כמה שיותר מתמירים.

2. כל מה שמחובר לשרשרת הראשית הוא מתמיר, במתמיר לא נחשב האטום שעל השרשרת הראשית.

מתחילים לספור את אטומי הפחמן בשרשרת הראשית מהצד שבו יצור לנו סדר מתמירים על האטומים הקרובים יותר לתחילת המספור. 

הערה - אם נתון לנו מצבים בהם שהמתמיר הראשון שלו מתחיל באותו מספר פחמן אזי עלינו להסתכל על מיקום המתמיר השני הבא כך שהוא יהיה על מספר פחמן הקטן ביותר. 
הערה - אם בשני הצדדים יש מתמיר שמתחיל מאותו מספר נניח בצד אחד של מיספור הוא מספר 2 ובצד שני של מספור הוא גם מספר 2 אז עלינו לבחור את צד מתמיר לפי סדר ABC.

למולקולה שיש את אותה המתמיר כמה פעמים נוכל לכתוב עליו בשם di, tri,tetra
השמות של הלוגנים מוסיפים O בסוף השם שלו כמו Chloro, Bromo. 

שלבים בכתיבה של שם תרכובת:

1. בוחרים שרשרת ראשית וממספרים לפי סדר המתמירים
2. רושמים את כל המתמירים לפי סדר ABC כולל מיקום וכמויות לכל מתמיר 
3. בסוף נכתוב את שם שרשרת הראשית.

אלקנים

איזומריה גאומטרית: קביעת Z או E: כאשר יש 4 קבוצות שונות סביב קשר כפול (כיראליות)

1. ראשית כל מסתכלים על המולקולה, מוצאים את הקשר הכפול ומסתכלים על הקשרים (המתמירים) שיש לכל פחמן בקשר הכפול.

2. לכל פחמן יש כמה קבוצות שמחוברות אליו אז עלינו לבחור מבין הקבוצות שמחוברות אליו את הקבוצה הגדולה, השולטת ביותר (לפי מספר אטומי = פרוטונים). 

3. לעשות את אותו הדבר לאטום פחמן השני שבקשר הכפול. 

4. שלב קביעה - אחריי שאנחנו רואים איזה קבוצה היא הגדולה ביותר בכל אטום פחמן אנחנו יכולים לקבוע איזה סוג הוא. 
אם הקבוצות השולטות של שני הפחמנים השונים הם באותו צד אז זה יהיה Z (לפי דוגמה 1)
אבל אם הקבוצות השולטות של שני הפחמנים הם לא באותו צד זה ייקרא E (לפי דוגמה 2)

במצבים כאלה ניתן להעיד כי יש איזומריה גאומטרית לאלקן.

לא ייחשב כבעל איזומריה גאומטרית כאשר על פחמן יש שני מתמירים זהים. 

מצב שבו בצד אחד הקבוצות הן ארוכות יבוצע השוואה בין האטום המקביל בין אחד לשני עד להגעה לשוני. (לפי דוגמה 3) רק שהגענו להשוואה הרביעית נמצא שוני ולכן הוא נקבע כגורם מכריע לקבוצה הגדולה ביותר. וזה לא תמיד בהכרח יהיה הסופיים צריך לבדוק כל מקרה לגופו לעבור אטום אטום ולבדוק השוואתית.  (לא בטוח)

נפעל בשיטת ציס וטרנס רק אם יש פחות מ4 קבוצות שונות, אבל לא קבוצות זהות באותו צד כי אז זה יוגדר כאין איזומריה.

הכלל ציס וטראנס אומר שכאשר המתמירים של שני הפחמנים הם באותו צד אז זה ציס, אם המתמירים הזהים הם בצד מנוגד אז זה טראנס. מצב זה ייחשב כבעל איזומריה גאומטרית מסוג ציס \ טראנס ואין קשר לE ו-Z. אחריי שוידאתם כי יש פחות מ4 מתמירים אבל לא מתמירים זהים באותו פחמן אז השלב הראשון שיקח אתכם גם לפתרון הסופי זה לראות באיזה צד לכל פחמן המתמירים זהים. 

סטראו-איזומריה - מבוא

ישנן מולקולות שאם נהפוך אותן הן יהיו אותו הדבר זה אותה מולקולה פשוט הפוכה, היא לא תיחשב למולקולה חדשה או מיוחדת.

אבל ישנן מולקולות שהצורה הנגדית אליה היא לא ממש הפוכה היא תהייה שונה במעט ממש כמו יד ימין ליד שמאל - הן לא יכולות להיות אחת על השנייה באותו הצד. אז כך גם מולקולות זה סוג חדש של איזומר שניתן לומר עליהן. ממש כמו שתסתכלו במראה ולא תהיו אותו הדבר כמו במציאות, או שתנסו לשים דף עם מלל מול המראה לא תצליחו לקרוא אותו.

קשה מאוד לתפוס את זה הבנתית על הדף במלל ולכן מומלץ להיעזר במודלים כימים כדי ליצור ולראות את השוני הזה, אם תבנו כזה תוכלו לראות כי מולקולה לא תישב על מולקולה אחרת שהיא סטראואיזומריה שלה. 

ניתן לראות שיש מולקולות שהצורה הפוכה שלהן זהה אבל יש כאלה שלא

לבעיה זו יש פתרון ואנחנו נוכל להראות שיטה כדי לזהות אותם גם בלי יותר מידי מודלים (זה עדיין מומלץ) אלא באמצעות כללים מוגדרים.

אם יש על פחמן 4 קבוצות שכולן שונות אז יתקיים התופעה שנקראת כירליות (נקרא גם ידניות) כלומר קיים לדגם דמות ימנית ודמות שמאלית כמו במראה. אז בואו נגדיר:

מולקולה כירלית - מולקולה חסרת מישור פנימי של סימטריה. בעלת פעילות אופטית. 

מולקולה זו יכולה להתקיים בשתי צורות אשר אחת היא דמות ומראה של האחרת ושני הדגמים הם אננטיומרים. 

מולקולה א-כירלית - מולקולה בעלת מישור פנימי של סימטריה. 

באופן פשוט המשמעות של זה אם אני אעביר קו באופן כל שהוא על המולקולה היא תהייה שווה לחצי השני שלה כמו במראה - וזו הכוונה למישור פנימי של סימטריה. 

מולקולה א-כיראלית, יש קו מישור פנימי מהווה סימטריה העתק של צד אחד לצד השני כמו במראה

סיכום + טיפ:
אז בעיקרו של דבר אפשר לראות אם יש על פחמן 4 קבוצות שונות (לא רק מה שמחובר אליו באופן ישיר) אפשר לומר שהמולקולה כיראלית, הוידוא השני שלנו רלוונטי למולקולות שיש להן יותר מפחמן אחד ואנחנו נצטרך להעביר קו סימטריה שיוכל לחלק את המולקולה ל-2 כמו במראה. אם הצלחנו להעביר קו אז הוא לא מולקולה כיראלית כי יש בתוכה מישור סימטרי פנימי והמולקולה תיקרא "מזו". 

לכן מולקולה שיש בה פחמנים א-סימטרים (כיראליים) אבל המולקולה כולה לא כיראלית בגלל שיש בה מישור סימטרי פנימי קוראים למולקולה כזו "מזו" - Meso. 

מזו - אפשר להעביר קו סימטרי

לא מזו - אין קו מישורי סימטרי. 

מולקולת "מזו" מקיימת את הכללים 

הערה - במהלך הבדיקה שלנו אנחנו צריכים לבדוק את כל הקבוצה המחוברת לפחמן, ולא רק מה שמחובר באופן ישיר, אפילו יש הבדל בפחמן ה100 בשרשרת בין שתי קבוצות זאת קבוצה שונה. גם בציקלו - אם סדר האטומים מצד ימין לא זהה לסדר האטומים משמאל זאת קבוצה שונה.
לדוגמה כאן אם נתייחס לפחמנים האמצעיים אז הקבוצות בצד ימין לא זהה בדיוק לצד שמאל של הפחמן הנבדק בגלל הקשר של OH:

התמרה נוקלאופילית 

בסיס - הוא צורון בעל זוג אלקטרונים לא קושר המסוגל לתרום אותו וליצור קשר קוולנטי.
חומצה - צורון המקבל זוג אלקטרונים.
נוקלאופיל - (נוקלו - גרעין, פיל-אוהב - אוהב גרעין) מולקולה בעלת אלקטרונים בלתי קושרים או מולקולה בעלת מטען שלילי. לכן הוא ירצה להתחבר למטען חיובי.  נוקלאופיל טוב הוא בסיס חזק. 

בסיס חזק = נוקלאופיל חזק = קבוצה עוזבת גרועה - קשה לה לעזוב
בסיס חלש = נוקלאופיל חלש = קבוצה עוזבת טובה - קל לה לעזוב 

בסיסים חלשים - הם בסיסים שיש להם זוג אלקטרונים בלתי קושר או בעל מטען שלילי למשל -H2O, ROH, CL, 
בסיסים חזקים - הם בסיסים שניתן לחלק אותם לחיובי ושלילי למשל -NaOH : Na+ - OH. בעל PKA גבוה. 
F- הוא בסיס חזק

בחומצה חזקה - בסיס מצומד חלש יותר

אם נניח אנחנו יודעים שהאלקיל הליד מגיב עם חומצה חזקה נניח  עם F, אז אחריי התגובה הוא יהיה בסיס חלש. זה יהיה קבוצה עוזבת 

סובטראסט - אלקילהליד - הלוגן בדר"כ - טור 7 מהטבלה המחזורית או קבוצת OH. 
תגובת התמרה מתבצעת בטמפרטורות נמוכות נניח 0 מעלות צלזיוס. 

תגובת התמרה בתרכובת מימן - תגובה שבמהלכה מוחלפת קבוצה פונקציונלית אחת הקשור לשלד הפחמני בקבוצה פונקציונלית אחרת לא פחמנית למשל CN.

מנגנון התמרה מסדר SN2:
תגובה מסדר שני מתבצעת כאשר יש מולקולה (אלקילהליד) ויש לה קבוצה L (קבוצה עוזבת) המתחברת לנוקלאופיל (אוהב גרעין) בצד הנגדי מהקבוצה העוזבת של אותה המולקולה. החיבור הנגדי הזה יוצר "היפוך ולדן" - זה מה שיוצר את המולקולה ימנית לשמאלית ולהיפך וזאת על פי עיקרון סטראו איזומריה הנזכר בפרק קודם. 

מהירות תגובה זו תלויה בכמות הסדר של שני המגיבים (ולכן הוא תגובה מסדר שני) ומתבצעת בשלב אחד בלבד. 
הפרמטרים המשפיעים על התגובה:
1. נוקלאופיל - נוקלאופיל טוב הוא נוקלאופיל עם בסיס חזק יותר שלילי יותר אלקטרונים.
ככל שהריכוז שלו גבוה יותר כך התגובה מהירה יותר. 
ברכיב הנוקלאופיל נתייחס לחלק השלילי והוא זה שיעבור התמרה, נניח במולקולת NaOH אז רק ה- OH(-) יעבור התמרה ועליו מתייחסים. 
2. קבוצה עוזבת - ככל שהוא בסיס חלש הוא יעזוב טוב יותר, יחס הפוך מנוקלאופיל.
3. דירוג הפחמן - הפחמן שהנוקלאופיל מתחבר יעדיף לבצע את התגובה הוא מתיל>ראשוני> שניוני> שלישוני 
כך שפחמן שלישוני לא צפוי לבצע התמרה או שתתקיים התמרה איטית מאוד. ככל שהפחמן פחות מותמר הסיכוי לבצע התמרה גבוה. 
כאשר יש הפרעה סטירית קטנה יותר קל לבצע את ההתמרה - הפרעה של מתמירים גדולים מסביב לפחמן. 
4. ממס - ממס פרוטי יוצר קשר מימן (כמו מים) אז התגובה תהייה איטית יוצר בעקבות קשר עם הנוקלאופיל.

תיאור מנגנון התמרה נוקלאופילית מסדר שני SN2:

מנגנון התמרה מסדר SN1:
תגובה אשר מהירותה תלוי בריכוז רק של אחד המגיבים ובעלת שני שלבים.
שלב הראשון - יצירת יון קרבוניום - הקבוצה העוזבת (L) היא עוזבת ללא תלות בנוקלאופיל ונוצר חומר ביניים מסוג קרבוקטיון, עם מטען חיובי + כי יש לו פחות אלקטרונים ממה שהיה לו. שלב זה הוא איטי ביותר ועליו נקבעת מהירות התגובה. 

שלב השני - חיבור נוקלאופיל - הנוקלאופיל יכול להתחבר מכמה כיוונים ולא מכיוון ספציפי, ולכן ייתכנו שני תוצרים. שלב זה הוא שלב מהיר יותר. 

דגשים:
מהירות תגובה - מהירות תגובה כימית המורכבת מכמה שלבים תלויה בשלב האיטי ביותר כי עליה התלות בפעילות התגובה היא הגורם המגביל מהירות. כמו שחוזק שרשרת ייקבע על פי החולייה החלשה ביותר כי היא זו שתגרום לשבירה, כמו שהגעה של כל קבוצת מטיילים ליעד ייקבע על פי המטייל האיטי ביותר כי הוא יקבע מתי כל הקבוצה תגיע בפועל - עליו כל הקבוצה תלויה. 
המהירות תלויה רק בגורם אחד - באלקיל הליד.

חיבור הנוקלאופיל - עקב כך שהנוקלאופיל יכול להתחבר מכמה כיוונים ולא מכיוון ספציפי ייתכן שיהיו תערובת רצמית שהיא תערובת אננטיומרים כלומר כמה תוצרים אפשריים לתגובה - בתנאי שהפחמן כיראלי. הסיכוי של כל אננטיומר להיות הוא 50%. ב-SN1.
אם הפחמן לא כיראלי - יהיה תוצר אחד ולא יהיה אננטיומרים. 

תהייה עדיפות לבצע את ההתמרה על פחמן שלישוני, היכן שיש יותר מתילים מחוברים. 

ריכוז הנוקלאופיל לא משפיע כאן, אלא רק של אלקיל הליד. 

עצם קיום של שני שלבים אז משתמע כי יש כאן תוצר ביניים שהוא התוצר של שלב ראשון ומשמש כמגיב בשלב השני. 

תיאור מנגנון התמרה נוקלאופילית מסדר ראשון SN1:

ללמוד טוב את מנגנון והמטענים שלהם. 

השוואה בין סדר ראשון לסדר שני:

אלימינציה 

תגובה שבה אטומים מסולקים מהתרכובת האורגנית ונוצר לנו קשר כפול בין אטומי פחמן הסמוכים. ולכן התוצר הוא אלקן 
הנוקלאופיל מחליף את המימן הקשור לפחמן B (הפחמן שליד הפחמן שאליו מחוברת קבוצה L העוזבת). (?)
המימן והקבוצה העוזבת צריכים להיות אנטי אחד לשני. מתקיים בטמפרטורות גבוהות 50+.
חריג: למתיל הליד אין סיכוי לביצוע אלימנציה כי אין לו עוד פחמן שאיתו ייצור קשר כפול.

מה קורה אם יש יותר מפחמן B אחד? כלומר מה קורה אם יש כמה פחמנים שמחוברים לפחמן A (שאליו מחוברת הקבוצה העוזבת L)?

השאלה הנשאלת מאיזה מימן של איזה פחמן הוא יתבצע?

1. כלל זייצב - לקחת מימן מפחמן B כשיהיה קשר כפול מותמר יותר בפחמנים. כלומר ממש תציירו בצד את הקשר הכפול וכל מה שמחובר באופן ישיר לאותם פחמנים ותראו כמה פחמנים מחוברים באופן קולקטיב בקשר הכללי.

ככל שיש יותר פחמנים מסביב לקשר הכפול - יותר יציב.  

2. כלל הופמן - נשתמש בו כאשר יש נוקלאופיל נפחי (לא שרשרתי), ויש לקחת את הקשר הכפול הפחות מותמר. 
בדיוק ההפך מזייצב ולכן צריך לשים לב האם מדובר בנוקלאופיל נפחי או לא. 

תגובת אלימינציה E2:

תגובה מסדר שני ומתקיימת בשלב אחד. הנוקלאופיל הבסיס מחליף את המימן שמחובר לפחמן שליד הפחמן עם הקבוצה עוזבת. הקבוצה עוזבת היא עוזבת ואז נוצר קשר כפול בין שני הפחמנים הללו.

המימן והקבוצה העוזבת צריכים להיות בקונפורמציה אנטי - נגדיים אחד לשני - אנטי ולא באותו צד. 

תגובת אלימנציה E1:

תגובה מסדר ראשון ומתקיימת בשני שלבים. 

שלב ראשון - יצירת קרבוקטיון בשלב איטי. הקבוצה עוזבת ונוצר קרבוקטיון. 

מהירות תלויה באלקיל הליד.

שלב שני - הנוקלאופיל מתחבר למימן שקשור לפחמן השני של הקבוצה העוזבת ונוצר קשר כפול בין שני הפחמנים ונהייה אלקן. 

כאשר אתם מסיקים שמדובר בתהליך אלמינציה: סיכום
תרשים פנימי באלמינציה

כהלים:
לידע כללי - המרכיב הפעיל בכל המשקאות החריפים הוא אתנול וניתן להגדירו כסם, אלכוהול הוא חומר דכא במוח על תהליכי חשיבה, כושר שיפוט והתנהגות. למעשה, אין מי שיעקב אותך מלחשוב האם זה בסדר או לא ולכן יש ירידה בעכבות בנימוס בבושה בשיקול דעת שלך. לכן, יש הרבה תאונות דרכים בשכרות, וגם יותר קל להתחיל עם בחורה.
ולמה בדיקת נשיפה שעושים לנהגים הוא יעיל? כמות האתאנול המסולקת דרך הריאות נמצאת ביחס ישר לריכוזו בדם.כמות האתאנול המסולקת דרך הריאות נמצאת ביחס ישר לריכוזו בדם. 

אם שותים אלכוהול הכבד תופס מקום גדול בשביל לסנן את האלכוהול, ולכן תרופות לא מומלצות לצריכה בזמן שתיית אלכוהול כי הכבד לא אוכל להוריד את ריכוז התרופה בגוף כמקובל וזה ייחשב כאלו יש פי 10 כדורים בגוף כדוגמת האקמול וזה מסוכן. מתנול הוא האלכוהול המזויף שגורף לסכנה מאוד גדולה (ניתן למצוא מידע ברשת).

הכרות שמית:
נהוג לרשום את נוסחא המולקולרית בצורה שונה אצל מולקולות הכהלים כדי להבדיל בין כהל ללא כהל, ההבדל הוא שכותבים בסוף OH ביחד. כלומר אם הנוסחא המולקולרית של אתנול הוא C2H6O אז נכתוב C2H5OH.
מבחינה מינוח שמי כל מה שיש לו בסוף אול - Ol סימן שזה כהל למשל פרופנול.
קבוצת OH מקבל עדיפות במיספור הפחמנים כך שהוא  יהיה על הפחמן הנמוך ביותר. יש להקפיד שאם יש קשר כפול אז גם הוא יהיה במיספור נמוך. 
כהלים בעלי מספר קבוצות OH - פוליאולים.
ישנו קשר משפחתי לגליצרול, כולסטרול, מנטול, ויטמין A. 

מבנה הכהל:
לכהלים יש קבוצה הידרופילית OH יוצר קשר עם מים, ויש קבוצה הידרופובית שזה שאר המולקולה שאר הזנב, ללא קשרי מימן. 

מיון כהלים:
גם בכהלים ניתן להגדיר כהל ראשוני\שניוני\שלישוני וזה ייקבע לפי הפחמן שאליו מחובר ה-OH.
מספר הפחמנים שמחוברים לפחמן זה מבטאים את מיונו, ייתכן גם כהל אפסי עם 0 קשרי פחמן וחשוב להכיר כי זה משפיע על תכונות הכהל. 

מסיסות: 
רכיב ה-OH גורם לקשרים בין המולקולות ויגרום למסיבות ולכן ככל שיש יותר קבוצות OH כך המסיסות גבוהה יותר. 
כל OH במולקולה יכול להגרום להתמוססות של 5 פחמנים.
ככל שהחלק הפחמני (הזנה ההידרופובי) גדול יותר כך המסיסות יורדת.
פחות פחמנים - מסיסות גבוהה יותר. 
חשוב לשים לב שחומר פולרי מתמוסס בלא פולרי ולהיפך.

נקודת רתיחה:
נקודת רתיחה הוא מעבר ממצב נוזלי למצב גז ויגרום לשבור קשרים ולהשקיע יותר אנרגיה. ככל שקשרים בין מולקולרים חזקים יותר נק רתיחה גבוהה יותר. 
אז צריך לשים לב לשני התנאים הללו:
ככל שיש יותר פחמנים>ענן אלקטרוני גדול יותר> יותר קשרי ואן דר ולאס> נק רתיחה גבוהה יותר
ככל שמולקולה מסועפת>פחות קרשרי ואן דר ולאס> נק רתיחה קטנה יותר
לקביעת רמת נקודת רתיחה יש עדיפות בבדיקה לפי מספר פחמנים ואחכ לפי סיעוף המולקולה.

קשרים בין מולקולרים תזכורת:
חשוב להכיר מבחינת קשרים בין מולקולרים קשרי מימן הוא הכי חזק (להקפיד שלאטומי NOF מחובר מימן אחרת לא נחשב), ואז קשרי ואן דר ולאס ואז קשרי דיפול דיפול ואז דיפול מושרה רגעי. 

חומציות כהלים:
כאשר יש על הפחמן שעליו יש קבוצת OH קבוצות דוחפות אלקטרונים אז החומציות יורדת, יציב פחות. (מצגת 12 בתרגול)
ואם יש על הפחמן קבוצות מושכות אלקטרונים אז החומציות תעלה וזה יהיה יציב יותר. 
דוחפי אלקטרונים - מורידי חומציות. 
- ככל שחומצה חלשה יותר Ka נמוך יותר, אבל PKa יהיה גבוה יותר.
- רזוננטיביות > יותר יציב > חומצי יותר

תגובות כהלים:
אלקן - קשר כפול
אלקאן קשר יחיד

תגובת הידרציה:
אם נילך לאלקן ונוסיף מים בסביבה חומצית עם חום נקבל כהל על פי כלל מרקובניקוב לפחמן עם יותר פחמנים (מותמר יותר בפחמנים).

דה-הידרציה: 
הפעולה ההפוכה - אם נילך לכהל שהוא אלקאן נוכל ליצור את האלקן עם קשר כפול ופליטת מים. 

תגובת כהל עם חומצה הלגונית מנגנון SN1 או SN2:

משפחת קרבונילים כמו אלהידים וקטונים
קבוצות קרבוקסיליות הן קבוצות שיש להם קשר של C ל-O בקשר כפול. אז יכול להיווצר לנו מספר קבוצות:
אלדהיד, קטון, חומצה קרבוקסילית, אסטר. 

כאשר אנו פוגשים מולקולה עם קשר כפול בין C ל-O אנחנו מבינים שאנחנו במשפחת הקרבונילים ועכשיו נבדוק סביב הפחמן המחובר ל-O מה יש סביבו וזה יקבע את זהותו לאיזה קבוצה הוא שייך. 

נקודת רתיחה - בנקודת רתיחה אנו נדרשים לשבור קשרים בין מולקולרים (כמו קשרי מימן, ואן דר ולאס, דיפול וכו) אז ככל שנדרש יותר אנרגיה לשבור קשרים אז נקודת רתיחה גבוהה יותר.
לכן אנחנו צריכים לשים לב לכל קבוצה ולכל מולקולה בנפרד איזה קשרים יש לה אם יש לה קשרי מימן כמו חומצה קרבוקסילית או רק ואן דר ולאס או דיפול דיפול או דיפול מושרה כל האופציות הללו הן אפשריות וצריך לבדוק פרטנית.

נזכור שממוצק לנוזל נקודת התכה. מנוזל לגז זה רתיחה. 

מעבר בין קבוצות ע"י חמצון חיזור:
אנחנו יכולים לקחת מולקולה מקבוצה מסוימת לשים לב מחמצן או מחזר מסוים (צריך לזכור איזה חומרים מחמצנים ואיזה מחזרים) ולראות שבאמצות התגובה אותה מולקולה משנה קבוצה. ניתן להעזר בטבלה מסכמת בשקופית 29 בכהלים. 

משמאל לימין זה חמצון 
מימין לשמאל זה חיזור
ייתכן לסינטזה רב שלבית
LiAlH4 - חומר מחזר

קבוצת חומצות קרבוקסיליות - חומצות שומן

לכולם יש רכיב משותף במולקולה שהוא COOH
כולם חומצות חלשות, אבל עדיין יש רמות חומציות איך הוא נקבע?
לפי האניון המשתחרר מפירוק החומצה, ככל שהוא יציב יותר כך החומצה חזקה יותר. 
ואיך נדע אם הוא יציב? לפי הקבוצות מושכות או דוחפות אלקטרונים.
קבוצה מושכת אלקטרונים יהיה יותר חומצי. 

(צריך לרשום קבוצות מושכות ודוחפות ותפקידם)

חומצה רוויה - ללא קשרים כפולים בין פחמנים, הוא מוצק בטמפ החדר.
חומצה לא רוויה - בעלת קשרים כפולים בין פחמנים, נוזל בטמפ החדר. 
בעלת קשר כפול אחד נקראת חד לא רוויה
בעלת יותר מקשר כפול אחד נקרא רב לא רוויה
הקשרים הכפולים יוצרים כיפוף למולקולה 

נקודת התכה היא מעבר פאזה שבה צריך לשבור קשרים מולקולרים. 
אז למי שיש הרבה קשרים כפולים אז נקודת רתיחה תהייה נמוכה יותר. 

צריך לדעת לצייר חומצות במצב ציס וטראנס כהלכה. 

רישום מקוצר למינוח חומצות שומן (לינולאית):
C18:2ω6
18 - מספר פחמנים שיש בכללי
2 - כמה קשרים כפולים יש בכללי
6 - באיזה פחמן יש לי קשר כפול ראשון 
המיספור יהיה מהזנב ולא מקבוצת ה-OH

אם יש לנו יותר מקשר כפול אחד אז איך נדע איפה מיקומם יהיה אם כתוב לי רק את הקשר הכפול הראשון? אז יש כלל אצבע האומר כי בין קשרים כפולים יש קבוצה CH2 כלומר בין קשר לקשר כפול יהיה דילוג אחד של CH2.


נקודת רתיחה- ככל שהמולקולה ישרה פחות קשרים כפולים יהיה קשה להפריד ביניהם ונקודת רתיחה תהייה גבוהה יותר.

ביטוי נקודת רתיחה גבוהה יותר:
1. פחות פחמנים במולקולה (מגדיל את אזור לקשרי מימן OH במולקולה) > יותר פחמנים במולקולה (מקטין את אזור ההידרופובי לקשרי מים)
2. אחרי שבדקנו את מספר הפחמנים נוכל להסתכל על הקריטריון הבא כאשר הם בעלי אותו מספר פחמנים: 
מולקולה ישרה (חסרת קשרים כפולים>מולקולה עקומה (בעלת קשרים כפולים)

3. אם לשניהם יש קשרים כפולים באותו יחס אז התנאי הבא הוא לפי איזומריה:
מצב טראנס> מצב ציס

אם אין קשרים כפולים נוכל לכתוב C18:0

אז אם נניח אומרים לכם שעל אותה מולקולה תוסיפו קשר כפול אחד או שתיים בהתאמה אז במקום למספר הכול אתם יודעים כי על כל תוספת קשר כפול אחד יורדים שני מימנים באופן הגיוני ממבנה המולקולה.

צריך לדעת מעבר ממינוח שמי למולקולה ולהיפך. 

אם ניקח את אותה החומצה עם אותו מספר פחמנים הנקודת רתיחה הגבוהה ביותר תהייה למי שאין לו קשרים כפולים, לאחר מכן קשר כפול בצורה טראנס, ואז קשר כפול בצורת ציס. 
אם יש שתי רוויות אחת עם 14 אטומי פחמן והשני עם 18 אטומי פחמן אז למולקולה עם 18 אטומי פחמן יהיה בעל נקודת רתיחה גבוהה יותר. 

אז סיכום:
נקודת רתיחה גבוהה יותר לרווי > טראנס > ציס 
למי שיש יותר פחמנים נקודת רתיחה גבוהה יותר בגלל יותר קשרי ואן דר ולאס. 

תגובות של חומצות קרבוקסיליות 4 סוגי תגובות:

אמידים וחומצות אמינו

מיון אמידים:
סיווג אמידים מתייחס למספר קשרי C-N שקיימים במולקולת האמיד.

הפחמן המרכזי הוא פחמן אלפה.