רונאלדו נולד בפונשל, בירת איי מדירה השייכים לפורטוגל. הוא נקרא על שם רונלד רייגן, נשיא ארצות ‏הברית לשעבר, שאביו העריץ. לרונאלדו אח אחד ושתי אחיות.‏

כבר בגיל צעיר הציג רונאלדו כישרון בכדורגל. יכולות אלו ‏הובילו להתעניינות מצד קבוצות כדורגל שונות בפורטוגל. למרות הצעות מפורטו בואבישטה, הוא בחר לשחק בקבוצת הנוער של ספורטינג ליסבון, הקבוצה אותה אהד מילדות. רונאלדו המשיך לפתח את כישרונו ברמות הנוער השונות של הקבוצה, ובעונה הראשונה אף שותף בקבוצה הבוגרת.

בהיותו בן 17, רונאלדו ערך את הופעת הבכורה נגד מוריירנסה, בו הבקיע שני שערי בכורה. רונאלדו אף הבקיע שער נוסף כנגד היריבה לאליפות פורטוגל, בואבישטה. באליפות אירופה עד גיל 19, נצפה רונאלדו על ידי סקאוטרים של הקבוצות ליברפול ויובנטוס, שהתרשמו מאוד מיכולתו האישית כאשר נבחרתו הדיחה את נבחרת אנגליה.

שיתוף פעולה של ריקארדו קווארסמה הפורטוגזי ורונאלדו תרם לזכיית הקבוצה באליפות.

בסופו של דבר, עזבו שניהם את ספורטינג. בעונה שלאחר מכן, חתם קווארסמה במועדון הכדורגל ברצלונה, בעוד שרונאלדו חתם במנצ'סטר יונייטד, זמן קצר לאחר שבמשחק ידידות בין קבוצתו לבין מנצ'סטר יונייטד. במשחק רונאלדו זכה בתואר שחקן המשחק על פי עיתוני פורטוגל כאשר ספורטינג ליסבון ניצחה 3-1. ב-12 באוגוסט 2003, רונאלדו נצפה באצטדיון אולד טראפורד, ובמנצ'סטר יונייטד הודיעו על רכישתו.‏ העסקה הפכה את רונאלדו, שעוד לא היה בן 21, לשחקן הצעיר ביותר בבריטניה שזוכה לשכר כה גבוה, כשמנצ'סטר יונייטד משלמת עליו 12.24 מיליון ‏פאונד בשתי עונות, דבר שהעלה מספר תהיות.

שמונה ימים לאחר מכן הוא שיחק את משחק הבכורה שלו בנבחרת פורטוגל הבוגרת מול נבחרת קזחסטן.‏

הבכורה שלו במועדון הייתה נגד בולטון במחזור הפתיחה של הפרמיירליג. רונאלדו שיחק היטב, ולמחרת התקשורת הכריזה עליו כאחד השחקנים הטובים ביותר ששיחקו ביונייטד, כשהיא משווה אותו ‏לאגדת הכדורגל ג'ורג' בסט.‏

שערו הראשון היה ב-20 במרץ 2004 בניצחון 3-0 באולד טראפורד על טוטנהאם.‏

רונאלדו התפתח בעונתו הראשונה במנצ'סטר ונעשה שחקן הרכב בנבחרת ‏פורטוגל. הוא שיחק תפקיד מרכזי בהתקדמות הנבחרת עד לגמר יורו 2004 אותו אירחה פורטוגל. נבחרתו של רונאלדו פגשה בגמר את יוון, ואף על פי שפורטוגל הייתה העדיפה במשחק, היא ‏הפסידה 1-0 מקרן של נבחרת יוון.