הרב אשכנזי נולד בעיר אוראן לאביו הרב דוד אשכנזי זצ״ל, הרב הראשי האחרון של יהדות אלג'יריה.
כבר בצעירותו התחיל הרב ללמוד תורת הסוד עם סבו, הרב חיים טובול זצ״ל, מצאצאי הרב יוסף אבן טבול,
שנמנה עם גורי האר"י ז״ל. הרב טובול כיוונן את נכדו לדרך מיוחדת בלימוד התורה כדי לשמש גשר בין
תורת הסוד ובין החשיבה הפילוסופית והמדעית המודרנית.
מיד אחרי השואה ובעקבות פגישתו בצרפת עם ר׳ יעקב גורדין ז״ל שחשף לפניו את תורת המהר״ל ושיטתו ההיסטוריוסופית, השתתף הרב במסע השיקום של הקהילה היהודית כאשר התאספו סביבו "אודים מוצלים מאש" וסטודנטים שהעלו לפניו שאלות נוקבות ביותר ותהיות רבות בקשר למהות הזהות היהודית לאור השואה ועתידם כבני אדם וכיהודים.
כדי לתת מענה יסודי לאותן שאלות, פיתח הרב אשכנזי שיטה לימודית מיוחדת, היא "שיטת התולדות", המאפשרת הבנת פשט המקרא והנאמר על־ידי הנבואה העברית,
גם בדור שאין בו גילוי נבואי, תוך בירור נוקב של מושגי תורת ישראל מול התרבות הכללית ועמידה מדויקת על תוכן פסוקי המקרא, בשפה מובנת למשכילי דורנו.
הרב אשכנזי ראה בלימוד המדרש המפתח להבנת הזהות היהודית־עברית המתחדשת והתהליכים ההיסטוריים העכשוויים העוברים על עם ישראל.
הוא היה רגיל לומר ש"דרך הדרש, בכל דור ודור, אנחנו נמצאים מול גילוי אלוקי ועלינו מוטלת החובה להתפנות ולהקשיב לאותו דיבור". לכן, כבר עם תחילת הוראתו, הרב חידש
את לימוד המדרש כמקצוע בפני עצמו במסגרת בית המדרש.
