דסטני הופ ריי סיירוס נולדה בפרנקלין, טנסי. היא בתם של זמר הקאנטרי בילי ריי סיירוס וטיש סיירוס, ולה חמישה אחים - כריסטופר קודי, טרייס, ברנדי, ברייסון ונוח. עוד בילדותה, כשהוריה החליטו כי בתם מזכירה להם "סמיילי" (חיוך), היא זכתה לכינוי "מיילי" שהפך לשמה הפרטי.

את הקריירה שלה היא התחילה עוד כשהייתה בת 9, כשהשתתפה בסדרת הטלוויזיה "Doc". ב- 2003, והיא רק בת 11, כבר הופיעה בסרט "סיפורי דגים" ובקליפ של רונדה וינסנט.

ב- 2006 התקבלה לתפקיד הראשי בסדרת הילדים "האנה מונטנה". ההשתפות בסדרה האירה את שמה אל שמי הוליווד. בהשראת תפקידה - תלמידת בית ספר רגילה וזמרת פופ מצליחה, היא הוציאה מספר אלבומי מוזיקה, עליהם הרוויחה, לפי ההערכות, כ- 29 מיליון דולר. בנוסף, סבבי ההופעות שלה תועדו על ידי רשתות השידור, הוקרנו בבתי הקולנוע בארצות הברית, והאחרון שבהם אף הגיע ב- 2008 לראש רשימת שוברי הקופות בארצות הברית.