כאשר סוויפט הייתה בכיתה ד', היא זכתה בתחרות השירה הלאומית עם שיר בן שלושה עמודים, "מפלצת בארון הבגדים שלי". בגיל עשר, הראה לה טכנאי המחשב שלה איך לנגן שלושה אקורדים על גיטרה, ועורר בה עניין ללמוד את הכלי. לאחר מכן, כתבה סוויפט את השיר הראשון שלה, "Lucky You". כאשר הייתה סוויפט בת 12, היא הקדישה את כל הקיץ כדי לכתוב רומן בן 350 עמודים, אשר לא פורסם. היא החלה לכתוב שירים בקביעות והשתמשה בהם כפורקן, לעזור לה עם הכאב החברתי שלה, והעובדה שלא השתלבה בבית הספר. סוויפט הייתה קורבן של הצקה, ובילתה זמן בכתיבת שירים כדי להביע את רגשותיה. היא הופיעה בתחרויות קריוקי ששם היא שרה שירי קאנטרי, והזוכה בתחרות זכה לחמם הופעה של זמר קאנטרי. היא התחרתה על הפרס הנכסף שנתיים עד שזכתה בו. היא הופיעה גם בפסטיבלים מקומיים וירידים. סוויפט החלה לבקר בקביעות בנשוויל, טנסי, ולעבוד עם מלחינים מקומיים. כשהייתה בת 14, משפחתה עברה לנשוויל. המופע הראשון והגדול שלה היה ביריד "בלומסברג", בו קיבלה סוויפט מחמאות רבות על כישרונה. במדינת טנסי, למדה סוויפט בבית הספר הגבוה "Hendersonville", אך לאחר מכן עברה ללמוד בבית. בשנת 2008 היא קיבלה תעודת בגרות ונשארה יפה.