בגיל שלוש החלה קוסגרוב לשיר במסעדת "Taste of L.A" (הטעם של לוס אנג'לס). סוכן כישרונות שאכל במסעדה התרשם ממנה כשראה אותה שרה ורוקדת, והחליט להחתים אותה בסוכנות שלו. היא החלה ללמוד בחינוך ביתימיד אחרי שסיימה את בית הספר היסודי, ולאחר מכן היא נרשמה ללמוד בשיטת "E-learning", אותה החלה ללמוד ב-2006.
קוסגרוב שיחקה לראשונה בסרט "רוק בבית הספר". לאחר מכן שהייתה שחקנית אורחת בסדרת הטלוויזיה להקת האחים העירומים ואז שיחקה בתפקיד קבוע בסדרה דרייק וג'וש ששודרה בערוץ ניקולודיאון, שם גילמה את מייגן, האחות הקטנה והרעה. ב-2007 היא השתתפה כאורחת בפרק אחד של הסדרה זואי 101. באותה שנה היא זכתה לקבל תפקיד ראשי בסדרה iCarly, ששודרה גם כן בניקולודיאון. בסדרה היא מגלמת את קארלי שיי, ילדה בת 13 שמנחה עם חברתה תוכניתאינטרנט. בשנת 2008 שיחקה בתוכנית "ג'ורדן וזהו" מורה צעירה ללימוד פסנתר, שלימדה את ג'ורדן, ולבסוף הפכה מילדה לא מקובלת לילדה פופולרית.
